Олигосахариды


Олигосахариды (от греч. ὀλίγος — немногий) — углеводы, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Олигосахариды, состоящие из одинаковых моносахаридных остатков, называют гомоолигосахаридами, а из разных — гетероолигосахаридами.

Наиболее распространёнными из олигосахаридов являются дисахариды и трисахариды. По химической природе дисахариды — это О-гликозиды (ацетали), в которых вторая молекула моносахарида выполняет роль агликона. В зависимости от строения дисахариды делятся на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.


Классификация олигосахаридов

Строгая номенклатура олигосахаридов весьма громоздка. Название олигосахарида образуется по типу О-замещенных производных моносахаридов, исходя из названия восстанавливающего звена с указанием всех имеющихся заместителей; для невосстанавливающих олигосахаридов номенклатура аналогична номенклатуре гликозидов. В названиях линейных олигосахаридов часто применяется последовательное перечисление моносахаридных остатков с указанием типа связи между ними.

1. Дисахариды (диозы) С12H22O11

2. Трисахариды (триозы) С18H32O16

3. Тетрасахариды (тетраозы) С24H42O21

4. Пентасахариды (пентаозы) С30H52O26

5. Гексасахариды (гексаозы) С36H62O31

6. Гептасахариды (гептаозы) С42H72O36

Гомоолигосахариды

Дисахариды:

  • Мальтоза
  • Целлобиоза
  • Нигероза
  • Рутиноза
  • Тураноза
  • Генциобиоза
  • Трегалоза
  • Мелибиоза

Трисахариды:

  • Рафиноза
  • Генцианоза
  • Мелицитоза
  • Мальтотриоза
  • Эрлоза

Тетрасахариды:

  • Стахиоза

Пентасахариды:

  • Мальтопентоза

Гексасахариды:

  • Мальтогексоза

Гетероолигосахариды

Дисахариды:

  • Сахароза
  • Лактоза

Физические свойства

Многие олигосахариды — это твёрдые кристаллические вещества или некристаллизующиеся сиропы, белого цвета или бесцветные, хорошо растворимые в воде, мало растворимые в низших спиртах и практически нерастворимые в других обычных растворителях, за исключением диметилформамида, формамида и диметилсульфоксида. При повышенных температурах низшие олигосахариды растворимы в уксусной кислоте и пиридине. Некоторые высшие неразветвлённые регулярные олигосахариды типа целлодекстринов с трудом растворяются в воде, причём с ростом молекулярного веса их растворимость быстро падает. Многие олигосахариды имеют сладкий вкус.

Нахождение в природе

В свободном состоянии олигосахариды наиболее широко представлены в растительном мире, где они, по-видимому, в первую очередь играют роль резервных углеводов. Характерными и наиболее распространёнными представителями растительных олигосахаридов являются олигосахариды группы сахарозы: мелицитоза, рафиноза, генцианоза, стахиоза и др.

Применение

Некоторые олигосахариды, такие как сахароза, имеют огромное практическое значение и по масштабам ежегодного получения (свыше 100 млн тонн) занимают одно из первых мест среди индивидуальных органических соединений. В небольших количествах производятся лактоза и циклодекстрины, используемые в фармацевтической промышленности.






Яндекс.Метрика